Când fiicele sale l-au pus să promită că va ecraniza cartea lor favorită, „Mary Poppins” a lui P.L. Travers, Walt Disney nu s-ar fi gândit că va avea nevoie de două decenii ca să-și îndeplinească promisiunea. În eforturile sale de a obține drepturile, Disney se va lovi de încăpățânarea autoarei, deloc dispusă să-și predea iubita dădacă magică Hollywood-ului. Dar la un moment dat situația financiară o face să vină în vizită la Los Angeles, pentru a vedea planurile de ecranizare ale lui Walt Disney. Pentru două scurte două săptămâni din 1961, legendarul regizor și producător se va chinui s-o convingă pe autoare că viziunea sa este cea mai bună pentru aducerea lui Mary Poppins pe marele ecran.

După ce Regina de Cupă provoacă o lovitură de stat în Auradon, rebela ei fiică, Red, şi Chloe, fiica perfecţionistă a Cenuşăresei se întorc în trecut ca să oprească întâmplarea care a transformat-o pe mama lui Red în personaj negativ.

În regatul Auradon, Ben, blândul fiu al regelui Adam și al reginei Belle, oferă o șansă la izbăvire descendenților unor personaje negative clasice din lumea Disney: Cruella De Vil (Carlos), Maleficent (Mal), Regina cea Rea (Evvie) și Jafar (Jay).

Simțindu-se copleșită de presiunea de a deveni regină, Mal se întoarce la rădăcinile ei putrede de pe Insula Pierduților. Acolo, află că dușmana ei de moarte, Uma, fiica Ursulei, i-a luat locul, autoproclamându-se regina orașului dărăpănat. Uma, căreia îi este încă ciudă că nu a fost aleasă să meargă la Auradon împreună cu ceilalți copii de răufăcători, își conduce banda de pirați, din care fac parte Harry, fiul Căpitanului Hook, și Gil, fiul lui Gaston, într-un atac asupra barierei dintre Insula Pierduților și Auradon, eliberându-i o dată pentru totdeauna pe toți răufăcătorii încarcerați pe insulă.

Adolescenții celor mai infami răufăcători ai Disney s-au întors în Isle of the Lost pentru a recruta un nou lot de urmași răufăcători pentru a se alătura lor la Auradon Prep.