Gatsby Wells este student la colegiul Yardley, iar părinții lui sunt cetățeni bogați ai orașului New York. În ciuda unui sentiment de alienare și dispreț pentru majoritatea oamenilor de la Yardley, Gatsby continuă să meargă la cursuri pentru iubita lui, Ashleigh, o studentă bogată din Tucson. După ce obține un interviu cu legendarul regizor Roland Pollard pentru ziarul colegiului, Ashleigh pleacă la New York pentru întâlnire. Gatsby pleacă cu ea dorind să-i arate orașul pe care îl știe și îl iubește. Dar planurile lui pentru un weekend romantic sunt date peste cap atunci când tânăra este invitată la o vizionare privată a celei mai noi producții a regizorului și astfel Ashleigh cunoaște o serie de oameni importanți din industria filmului. Între timp, Gatsby, respins, se reîntâlnește cu o veche cunoștință, Chan, care îl determină să-și pună sub semnul întrebării situația curentă și viitorul la Yardley.